Le corse di cross country nascono in Irlanda nel diciottesimo secolo, e la prima competizione di cui si abbia notizia fu il risultato di una scommessa tra Mr. Cornelius O'Callaghan e Mr. Edmund Blake, che nel 1752 galopparono per quattro miglia attraverso la campagna tra le chiese di Buttevant e St. Leger a Doneraile, in Irlanda. Le popolarità delle corse in ostacoli continuò a crescere durante la prima metà del diciannovesimo secolo, portando alla creazione di piste circolari in cui il pubblico riusciva ad assistere alla partenza e all’arrivo dei cavalli. I nuovi tracciati, elaborati nella progettazione, furono l’evoluzione dei percorsi in cui originariamente i concorrenti si sfidavano nel raggiungere per primi, attraverso la campagna, un punto di riferimento distante ma visibile, normalmente la guglia di un campanile, superando tutti gli ostacoli naturali che trovavano lungo il percorso, come steccati, fossati, siepi e muri in pietra.

La Francia fu contagiata dall’entusiasmo per queste sfide, e oltre cinquanta percosi di cross country furono creati in altrettanti ippodromi in tutto il paese. La popolarità di questo sport si estese quindi ai paesi confinanti come il Belgio e l’Italia, e nel 1874 la Boemia, l’odierna Repubblica Ceca, organizzò la prima edizione di una delle più straordinarie corse di cross-country al mondo, la Velka Pardubicka.

Punchestown, in Irlanda, ospita numerosi cross country ogni anno, inclusa, in aprile, la storica La Touche Cup, una delle principali corse del Festival of Racing

Cheltenham ha inaugurato l’unico percorso da cross country del Regno Unito nel 1995, da quando ogni anno si tengono tre corse di questo tipo, una delle quali si svolge all’interno del Jump Racing Festival in marzo, avvenimento famoso a livello mondiale. La prima corsa svolta sul percorso appena progettato a Cheltenham venne vinta da Mcgregor The Third, per il training di Gordon Richards, già vincitore del Grand National.